NOTION Molécules-à-une-double-liaison-CC

Le 20-03-2019

Les couleurs de la matière

Structure des molécules organiques
colorées
Molécules à une double liaison C=C
Remarque
Il n’y a pas libre rotation autour d’une double
liaison.

Suivant les substituants fixés autour

de cette double liaison, il y a une possibilité
d’isomérie.
Définition
Isomérie Z/E
Étant donné qu’il n’y a pas libre rotation autour
des carbones de la double liaison C=C, un type
d’isomérie qui n’existait pas avec les alcanes
apparait si les carbones ont deux groupements
différents :
• la configuration Z caractérise les isomères
dont les groupes les plus importants sont
du même côté du plan formé par la double
liaison ;
• la configuration E caractérise les isomères
dont les groupes les plus importants sont du
côté opposé l’un de l’autre par le plan formé
par la double liaison.
Exemple
• La molécule I correspond à l’isomère Z car les
deux groupes les plus importants (Cl) sont
tous les deux du même côté de la double
liaison.
• La molécule II correspond à l’isomère E car
les groupes Cl ne sont pas du même coté de
la double liaison.

Propriété
Isomérisation photochimique
• Dans certains cas, l’énergie apportée par la
lumière peut permettre la rotation autour de
l’axe d’une double liaison C=C et rend ainsi
possible la transformation d’un isomère E en
isomère Z et inversement.
• Ce phénomène s’appelle l’isomérisation
photochimique.
Remarque
L’isomérisation

photochimique

est

un

des

phénomènes qui survient au sein des cônes et
bâtonnets de la rétine et qui permet la vision.
Exemple
Suite à l’absorption d’un photon, le (Z)-rétinal fixé
sur l’opsine des photorécepteurs de la rétine subit
une isomérisation et se transforme en (E)-rétinal.
Il ne peut plus alors se fixer sur l’opsine.